Jack (Freddie Prinze Jr) es un exitoso publicista en Nueva York, fiel a sus métodos es una persona aplicada con hábitos simples y ordenados que mantiene tanto en su vida personal como profesional. Durante un receso en su trabajo conoce a Jill (Taryn Manning), una aspirante a actriz recién llegada a la Gran Manzana en busca de cumplir su sueño. Jack le ofrece a Jill su primera gran oportunidad en uno de sus comerciales.
Al enterarse de las lamentables condiciones en las que la joven actriz vive en la ciudad Jack le ofrece instalarse en una de las habitaciones disponibles en su imponente departamento y a partir de ese momento la relación comienza a florecer. Jill convierte a Jack en un hombre renovado, más feliz, y juntos deciden escribir un manifiesto en el que la primera regla es “siempre ser honesto”.
Sin embargo Jill oculta un grave secreto, al enterarse de esto Jack se siente traicionado y decide romper con ella. Pero hay algo que Jill logró cambiar en él y no podrá resistir a estar lejos durante mucho tiempo.